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題 名 | Steric Effects in the Cycloaddition of Electron-Deficient 8,8-bis(Methoxycarbonyl)heptafulvene to Electron-Rich Unsymmetrically 6-Methyl-6-phenylfulvene=缺電子基取代之8,8-bis(Methoxycarbonyl) heptafulvene和給電子基不對稱取代之6-Methyl-6-phenylfulvene的還化加成反應研究探討: 立體效應影響性 |
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作 者 | 劉清揚; 陳信尹; | 書刊名 | 華岡理科學報 |
卷 期 | 10 1993.05[民82.05] |
頁 次 | 頁85-92 |
分類號 | 341.393 |
關鍵詞 | 不對稱; 立體效應; 取代; 缺電子基; 電子基; 還化加成反應; |
語 文 | 英文(English) |
中文摘要 | 缺電子基取代之8,8-bis(methoxycarbonyl)heptafulvene(2)和給電子基不對稱取代之6-methyl-6-phenylfulvene(5)進行還化加成反應研究探討。由實驗結果顯示,溫度效應為控制其還化加成反應之重要因素.Heptafulvene2只會和fulvene5進行[8+2]還化加成反應,且意外地只得到[8+2]"順式"加成生成物6和7。在所有進行的反應當中,並未有分離出任何的[4+2],[6+4]與(anti)[8+6]還化加成生成物。其進行還化加成反應只顯示出的“反向”位向選擇性(regioselec-tivity),可以歸因於heptafulvene2和fulvene5的環外取代基(exosubstituents)相互之間巨大排斥力所至。 |
英文摘要 | Thermal cycloaddition reaction of electron-deficient 8,8-bis (methoxycarbonyl) heptafulvene (2) with electron-rich unsymmetrically 6,6-disubstituted6-methyl-6-phenylfulvene (5) was examined to determine the effects ofthe fulvene exocyclic substituents on this cycloaddition. 2 eacted with 5 to afford only the unexpected [8+2] adducts6 and 7,both with the methylgroup cis to H-6. In no caseswere [4+2], [6+4]and [8+6]cycloadducts obtained. The reaction shows a temperature dependency. The exclusively anti regioselectivity can be attributed tothe enormoussteric repulsion between the exocyclic substituents on theheptafulvene andfulvene. |
本系統中英文摘要資訊取自各篇刊載內容。