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題名 | Stereoselective Transformation from Conjugated Alkynone to Nonconjugated (Z)-3-Iodo-3-Alken-1-one. Its Mechanism Study and Application in Organic Synthesis=從共軛烴基炔酮到非共軛(順式)-3-碘-3-烴基烯-1-酮的高立體選擇性轉變。其反應機構及在有機合成上的研究 |
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作者 | 羅芬臺; Luo, Fen-tair; |
期刊 | 中央研究院化學研究所集刊 |
出版日期 | 19980300 |
卷期 | 45 1998.03[民87.03] |
頁次 | 頁15-26 |
分類號 | 346.01 |
語文 | eng |
關鍵詞 | 共軛烴基炔酮; 非共軛(順式)-3-碘-3-烴基烯-1-酮; 高立體選擇性轉變; 反應機構; 有機合成; |
中文摘要 | 共軛型的炔酮類化合物在碘化鈉,氯化三甲基矽及水,並以乙�籈@溶劑下,可進 行反應得到產率及立體選擇性均佳的非共軛型的 (順式)-碘化烯酮類化合物。研究結 果顯示3-癸炔-2-酮的反應是由先產生的碘化氫進行炔基加成反應,得到(順式)-及 (反式)-4-碘-3-癸烯-2-酮,再進行氯化三甲基矽催化的非共軛化反應產生(順式)-4- 碘-4-癸烯-2-酮。利用上述非共軛化反應,我們成功地開發一種利用碘化非共軛烯酮的 分子來合成在α-位置上帶有順式的碳-碳雙鍵丁內酯化合物。此類化合物可用來調節 植物生長的快慢。我們也利用鈀催化劑及有機鋅化合物對(順式)-4-碘-4-癸烯-2-酮 進行耦合反應產生俱有三取代基的烯類化合物。 |
英文摘要 | Treatment of conjugated alkynone with sodium iodide, chlorotrimethylsilane, and water in acetonitrile gave deconjugated (Z)-3-iodo-3-alken-1-one in good yield and with high stereoselectivity (≧ 95%). Mechanistic study showed that hydrogen iodide, generated from sodium iodide, chlorotrimethylsilane and water, underwent regioselective addition to the conjugated ynone, e.g. 3-decyn-2-one, to form conjugated (E)-4-iodo-3-decen-2-one and (Z)-4-iodo-3-decen-2-one. Then, chlorotrimethylsilane catalyzed the deconjugation reaction to form deconjugated (Z)-4-iodo-4-decen-2-one. The application of the above deconjugation reaction was demonstrated by the stereoselective synthesis of (Z)-α-alkylidene-γ -butyrolactone, a plant growth regulator, and the palladium-catalyzed cross coupling reactions of (Z)-4-iodo-4-decen-2-one with organozinc chlorides. |
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